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  • P-ISSN 1225-0163
  • E-ISSN 2288-8985

Determination of metabolites of prostanozol in human urine by LC/ESI/MS and GC/TOF-MS

Analytical Science and Technology / Analytical Science and Technology, (P)1225-0163; (E)2288-8985
2011, v.24 no.3, pp.173-182
https://doi.org/10.5806/AST.2011.24.3.173



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Abstract

약물(Prostanozol)을 복용한 여성을 대상으로 한 뇨시료 중에 함유된 Prostanozol 및 그 대사체들을 검출하기 위해 LC/ESI/MS와 GC/TOF-MS를 이용하여 효과적으로 분리 및 검출하였고, LC/ESI/MS의질량스펙트럼으로부터는 각각의 분자량을 추정하였으며 GC/TOF-MS로는 이들을 확인하였다. M1은Prostanozol의 17번 탄소가 케톤기로 치환된 17-keto-Prostanozol, M2는 M1에서 pyrazole nucleus 와 Aring에한 개의 히드록시기가 치환된 hydroxy-17-keto-Prostanozol, M3는 B-ring 또는 C-ring에 한 개의 히드록시기가 치환된 hydroxy-17-keto-Prostanozol, M4는 한 개의 히드록시기가 D-ring에 치환된 hydroxy-17-keto-Prostsnozol로 확인되었으며 M5는 17번 탄소 위치에 히드록시기를 갖고 B-ring 또는 C-ring에서하나의 히드록시기가 치환된 hydroxy-17-hydroxy-Prostanozol로 추정되며 M6은 17번 탄소 위치에 케톤기를 갖고 pyrazole nucleus 혹은 A-ring에 하나의 히드록시기를 또한 B-ring 또는 C-ring에 또 하나의 히드록시기가 치환된 dihydroxy-17-keto-Prostanozol, M7은 M6와 같이 17번 탄소에 케톤기를 갖으며 pyrazole nucleus 혹은 A-ring에 하나의 히드록시기를, 또한 D-ring에 또 하나의 히드록시기를 가진 dihydroxy-17-keto-Prostanozol로 확인되었다. 마지막으로 M8은 pyrazole nucleus 혹은 A-ring에 하나의 히드록시기를 갖고 그 외의 ring에 또 다른 히드록시기가 치환된 dihydroxy-17-hydroxy-Prostanozol임을 확인할 수 있었다. 이중 M5, M7, 그리고 M8은 지금까지 밝혀지지 않았던 새로운 대사체였다. 체내에서의 포합반응 여부를확인한 결과 Prostanozol과 8종의 모든 대사체가 글루쿠론산 포합체를 형성하였고, 8종의 대사체 중 일부는 포합체를 형성하지 않고도 배출되며 특히 M6과 M7은 황산 포합체로도 배설되는 것을 확인할 수 있었다.

keywords
Prostanozol, metabolites, liquid chromatography, gas chromatography, time-of-flight (TOF)


Reference

1

1. World Anti-Doping Agency (WADA), “The 2005 Prohibited List International Standard”, 2005.

2

2. G. Rodchenkov, T. Sobolevsky and V. Sizoi, 24th Cologne Workshop on Dope Analysis, Proceedings of the manfred Donike Workshop, Recent Advances in Doping Analysis, 14, 141-150 (2006).

3

3. A. G. Frakaki, Y. S. Angelis, A. Tsantili-Kakoulidou, M. Koupparis and C. Georgakopoupos, J. Steroid Biochem. Mol. Biol., 115, 44-61 (2009).

4

4. C. G. Georgakopoulos, A. Vonaparti, M. Stamou, P. Kiousi, E. Y. S. Angelis, G. Tsoupras, B. Wuest, M. W. F. Nielen, I. Panderi and M. Koupparis, Rapid Commun. Mass Spectrom., 21, 2439-2446 (2007).

5

5. K. Maria, Parr, M. Gütschow, J. Daniels, G. Opfermann, M. Thevis, W. Schänzer, Steroids, 74, 322-328 (2009).

6

6. V. Ferchud, B. L. Bizec, M. P. Montrade, D. Maumeand F. Monteau, J. Chromatogr. B., 695, 269-277 (1997).

7

7. S. Poelmanas, K. De Wasch, H. F. De Brabander, M. Van De Wiele, D. Courtheyn, L. A. Van Ginkel, S. S. Sterk, P. H. Delahaut, M. Dubois, R. Schilt, M. Nielen, J. Vercammen, S. Impens, R. Stephany, T. Hamoir, G Pottie, C. Van Poucke and C. Van Peteghem, Anal. Chim. Acta, 473, 39-47 (2002).

8

8. S. J. Gaskell, J. Mass. Spectrom., 32, 677-688 (1997).

9

9. D. Carreras, C. Imaz, R. Navajas, M. A. Garcia, C. Rodriguez, A. F. Rodriguez and R. Cortes, J. Chromatogr. A, 683, 195-202 (1994).

10

10. A. De Groot and W. Koert, ‘Ether and Nitrogen Derivatives’, Het Anabolenboek, 2007.

11

11. B. L. Bizec, F. Courant, I. Gaudin, E. Bichon, B. Destres, R. Schilt, R. Draisci, Monteau and F. Andre, Steroid, 71, 1078-1087 (2006).

12

12. W. Schänzer and M. Donike, Anal. Chim. Acta, 275, 23-48 (1993).

13

13. R. Masse, C. Ayotte and R. Dugal, J. Chromatogr., 489, 23-50 (1989).

14

14. R. Kazlauskas, 24th Cologne Workshop on Dope Analysis, Proceedings of the manfred Donike Workshop, Recent Advanceds in Doping Analysis, 14, 129-140 (2006).

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