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Camostat 및 분해산물 4-(4-guanidinobenzoyloxy)phenylacetic acid의 전자분무 이온화 텐덤 질량 fragmentation 패턴
Electrospray ionization tandem mass fragmentation pattern of camostat and its degradation product, 4-(4-guanidinobenzoyloxy)phenylacetic acid
분석과학 / Analytical Science and Technology, (P)1225-0163; (E)2288-8985
2011, v.24 no.2, pp.78-84
https://doi.org/10.5806/AST.2011.24.2.078
((재)서울의과학연구소)
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권순호,
이상후,
신혜진,
박지명,
이경률,
&
김영진.
(2011). Camostat 및 분해산물 4-(4-guanidinobenzoyloxy)phenylacetic acid의 전자분무 이온화 텐덤 질량 fragmentation 패턴. 분석과학, 24(2), 78-84, https://doi.org/10.5806/AST.2011.24.2.078
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초록
본 연구에서는 양성 및/또는 음성 이온 방식으로 저에너지 충돌-유발 분해(CID)를 이용한 serine protease 저해제인 camostat 와 그것의 분해산물인 4-(4-guanidinobenzoyloxy)phenylacetic acid (GBPA)의 분해 패턴을 전자분무 소스가 있는 사중극자 텐덤 질량분석기(ESI-MS/MS)를 이용하여 최초로 조사하였다. Camostat의 양이온 CID 질량 스펙트럼 분석결과, 분자구조내 에스테르 결합을 이루는 카르보닐 기와 산소 원자사이의 단일 결합(C-O) 분해가 우선적으로 일어나고, guanidine 기의 초기 손실보다는 N,Ndimethylcarbamoylmethyl기의 초기 손실이 더 잘 일어난다는 것이 특징적으로 확인되었다. GBPA의 양이온 CID 스펙트럼의 경우는, 4-guanidinobenzoyloxy 기에 있는 카르보닐 기와 산소원자 사이의 초기 분해가 일어나서 m/z 145에서 가장 강도가 높은 피크를 만들었다. 반면에, GBPA의 음이온 스펙트럼은 m/z 312의 모분자 이온에서 <TEX>$CO_2$</TEX>와 NH
- keywords
- camostat, 4-(4-guanidinobenzoyloxy)phenylacetic acid, serine protease inhibitor, ESI-MS/MS, CID
Abstract
The fragmentation patterns of a serine protease inhibitor, camostat, and its degradation product, 4-(4-guanidinobenzoyloxy)phenylacetic acid (GBPA), were for the first time investigated by a triple quadrupole tandem mass spectrometry equipped with an electrospray source (ESI-MS/MS) in positive and/or negative ion mode under collision-induced dissociation (CID). The positive CID spectrum of camostat showed distinctly that the single bond (C-O) cleavage between carbonyl group and oxygen atom of the ester bonds of the compound favorably occurred and then the loss of N,N-dimethylcarbamoylmethyl group was more susceptible than that of guanidine moiety. In the positive ion CID spectrum of GBPA, the initial cleavage between the carbonyl group and oxygen atom of 4-guanidinobenzoyloxy group also occurred, yielding the most abundant fragment ion at m/z 145. On the other hand,the negative CID spectrum of GBPA characteristically showed the occurrence of the most abundant peak at m/z 226 resulting from the sequential neutral losses of CO_2 and HN=C=NH from the parent ion at m/z 312.
- keywords
- camostat, 4-(4-guanidinobenzoyloxy)phenylacetic acid, serine protease inhibitor, ESI-MS/MS, CID
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