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  • 2024년 07월 03일(수) 13:30
 

  • P-ISSN1225-0163
  • E-ISSN2288-8985
  • SCOPUS, ESCI, KCI

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  • P-ISSN 1225-0163
  • E-ISSN 2288-8985

Cyclic Voltammetry를 이용한 Boratabenzene의 산화반응 Mechanism 연구

The Study on the Mechanism for Oxidation Reaction of Boratabenzne by Cyclic Voltammetry

분석과학 / Analytical Science and Technology, (P)1225-0163; (E)2288-8985
2002, v.15 no.6, pp.550-555
신원상 (한국과학기술연구원 생체과학연구부)
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초록

Cyclic voltammetry를 이용하여 boratabenzene의 산화반응을 연구하였다. (<TEX>${\eta}^6$</TEX>-1-Methylboratabenzene) (<TEX>${\eta}^5$</TEX>-pentamethylcyclopentadiennyl)iron 3을 모델분자로 하여 methanol 용매상에서 산화제 (<TEX>$Hg(OAc)_2$</TEX>, <TEX>$HgSO_4$</TEX>, <TEX>$Cu(OH)_2$</TEX>, <TEX>$AgCF_3SO_3$</TEX>, <TEX>$FeCl_3$</TEX>)와 반응시킴으로서 mechanism을 조사하였다. Boratabenzene 고리에 ortho proton이, boron에는 methyl기가 그르고 nucleophile로서 methanol이 존재할 때 반응은 비가역적으로 진행되었다. 중간 전이단계로 [3]을 거치는 것으로 추측되며, 우선적으로 6과 7이 생성되었고, 그 다음 6은 8로, 7은 9로 변환되어감을 알 수 있었다.

keywords
Cyclic Voltammetry, Reaction mechanism, Boratabenzene, Oxidation, Complex

Abstract

The oxidation mechanism of boratabenzene was studied. As a model compound the ferrocene analogue (<TEX>${\eta}^6$</TEX>-1-Methylboratabenzene)(<TEX>${\eta}^5$</TEX>-Pentamethylcyclopentadiennyl)iron 3 was chosen. The complex underwent irreversible oxidation in the presence of ortho proton on the ring and a methyl group on the boron atom in methanol medium. Chemical oxidations with <TEX>$Hg(OAc)_2$</TEX>, <TEX>$HgSO_4$</TEX>, <TEX>$Cu(OH)_2$</TEX>, <TEX>$AgCF_3SO_3$</TEX> or <TEX>$FeCl_3$</TEX> in MeOH gave, via a transition state [3], at first the derivates 6 and 7, which were converted to each 8 and 9.

keywords
Cyclic Voltammetry, Reaction mechanism, Boratabenzene, Oxidation, Complex


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